Su capacidad para la animación, la cual demostró como dibujante en las revista Mad y Help, y su imaginación visual fueron claves en su trayectoria como cineasta. Sus primeros trabajos como director fueron los cortometrajes de animación Storytime (1968) y The Miracle of Flight (1975).La primera película en la que Gilliam apareció como actor fue Se armó la gorda (1971) junto a Graham Chapman, John Cleese, Eric Idle, Terry Jones y Michael Palin, más conocidos como los Monty Python. Junto a ellos realizaría varios films memorables.
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