Comic Sans nació en 1994, su autor, Vincent Connare, era diseñador gráfico de Microsoft y tenía en mente hacer una familia que se pudiera utilizar en Microsoft Bob. Bob era un intento de mejorar la interfaz Windows 3.1, no lo consiguió, fue uno de los mayores desastres de la compañía. Curiosamente, Connare, se inspiró en los viejos comics de Watchmen. Su idea era que acompañara los infantiles diseños de Bob pero, Microsoft, no la incluyó en este paquete y la relegó a ser una de las fuentes pre-instaladas del sistema Windows 95.
