Cuando WSEX floreció, Schillinger y sus colegas se enfrentaron a enemigos poderosos. El senador Jon Kyl luchaba contra el juego en línea. Kyl decía que sitios como WSEX eran "donde el pequeño Johnny puede apostar toda la tarjeta de crédito de su madre antes de que llegue a casa del trabajo". Presentó la Ley de prohibición de juegos de azar de 1997, en virtud de la cual un corredor de apuestas en línea se enfrentaría a una pena de prisión de cuatro años. WSEX trató de burlarse de la ley.
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