Desde sus comienzos además de mujeres desnudas Playboy incluyó en sus páginas enjundiosos artículos sobre política y cultura, entrevistas con personas famosas e influyentes y trabajos de algunos de los escritores más importantes de la segunda mitad del siglo XX en adelante. Entrevistas con Miles Davies, John Lennon o Ian Fleming compartían número junto a historias y ensayos de Kurt Vonnegut, Joyce Carol Oates, Hunter S. Thompson o Vladimir Nabokov. La revista dio salida a trabajos polémicos, dirigidos a un público adulto, sin ninguna censura.
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