Pese a que siguió en un inicio los pasos de su padre en la industria del cine, realmente nunca llegó a sentirse cómodo frente a las cámaras. A una edad temprana, hizo su debut en la gran pantalla en la película Rocky V (1990), dirigida por John G. Avildsen. Interpretó a Rocky Balboa Jr., el hijo del personaje de Sylvester Stallone. El filme recibió unas críticas nefastas, hasta tal punto que el propio Stallone reconoció la basura que había hecho y las pocas ganas que tenía de realizarla en aquel momento...