Rackham, como todos los piratas famosos, tuvo sus peculiaridades. En primer lugar, era conocido con el sobrenombre de Calico por su costumbre de llevar ropa interior de este material. En segundo lugar, por su bandera, si bien simple, se ha convertido en el símbolo internacional de los piratas, sobre fondo negro dos espadas en aspa bajo una calavera de frente. Y, en tercer lugar, a Rackham se le conoce por ser el único pirata que tuvo entre su tripulación a dos mujeres.