En Dunkerque, Jack se dejó ver montando en moto, con el arco y flechas atados al cuadro, pidiendo un trago y con una gorra de oficial alemán en el faro, mientras sangraba por una oreja y comentaba con despreocupación que la «causa» era una ametralladora alemana. Churchill se distingue durante la retirada al canal rescatando a un oficial británico herido y recibiendo su primera Cruz Militar Británica. Fue entonces cuando se ganó el apodo de «Jack el Loco».