No sólo Playboy fue lugar de algunas de las entrevistas más relevantes de la segunda mitad del siglo XX –como la de Bob Dylan, que mostró su amplia habilidad verbal y psicológica–, también sirvió como espacio para que algunos de los grandes autores de esa época publicaran tanto artículos como cuentos o incluso capítulos de sus novelas. Al tener la libertad editorial, también fue el lugar predilecto para algunos pensadores revolucionarios.