Tras el putsch de la cervecería de 1923, Hitler fue condenado a cinco años y Hess a 18 meses. Ambos coincidieron en la prisión de Landsberg. Allí, Hitler comenzó a escribir su biblia particular, Mein Kampf, y Hess se prestó para ayudarle con la labor.En 1941 tomó, casi robó, un avión para tirarse en paracaídas sobre la nación enemiga, Gran Bretaña, con la pretensión de negociar un tratado de paz.Hess tenía un sueño que, curiosamente, quien acabaría por realizar sería Francisco Franco.